La grande seigneurie de Courtenay, pouvait, par son étendue et son prestige, se comparer à un comté. Elle jouxtait au sud, en Puisaye, les baronnies de Toucy et de Donzy, et son histoire rencontra au moyen-âge celle du Nivernais et du Donziais.
Selon les chroniques des moines de Saint-Denis, le premier connu des sires de Courtenay fut Atton, qu'on considère généralement comme un parent des comtes de Sens (Fromond, Renard). La disparition de ce comté en 1055 et du comté de Gâtinais en partie en 1068 permit aux sires de Courtenay de disposer de trois points d'appui : Courtenay, Château-Renard et Montargis, et d'un vaste territoire.
L’importance de ce fief, sa proximité du domaine royal, ainsi que l’ancienneté du lignage qui le détenait, déterminèrent les rois capétiens à en prendre le contrôle par une alliance.
À la fin du XIIème siècle, Elisabeth, héritière de Courtenay, épousa donc Pierre de France, frère du roi Louis VII, qui prit les armes de Courtenay « d’or à trois tourteaux de gueules ». Leur fils, Pierre II de Courtenay, fut comte de Nevers, Auxerre et Tonnerre par son mariage et un destin impérial s'offrit ensuite à ce petit-fils de France. Mais ce prestige exceptionnel fut terni par la guerre qu'il perdit face à son voisin et rival Hervé, baron de Donzy, qui avait obtenu de devenir son gendre.
Acteurs importants de la Cinquième Croisade, Pierre II de Courtenay, ses fils Robert et Baudouin, et leurs descendants, restèrent seigneurs titulaires de Courtenay, mais furent surtout Empereurs de Constantinople.
Le grand fief capétien de Courtenay quant à lui avait été délesté de plusieurs terres aux confins de la Puisaye (Champignelles, Bléneau, La Ferté-Loupière, Bontin, Froville, Chevillon…etc), léguées à la branche cadette fondée par Robert, deuxième fils de Pierre et d’Elizabeth de Courtenay ; branche qui ne cessa jamais de revendiquer auprès des rois, sans succès, la reconnaissance de sa parenté.
Le fief d’origine, Courtenay, passa, après les Empereurs de Constantinople, dans les mains de plusieurs princes capétiens, par alliances ou dons, fut même donné un temps à des serviteurs zélés, et fit plusieurs fois retour à la Couronne. Au début du XVème siècle il fut acquis par Antoine de Chabannnes – par ailleurs sgr de Saint-Fargeau – et ne sortit pas de sa descendance. Courtenay fut érigé en Comté pour Philippe de Boulainvilliers.
Le vieux château – dont des gravures anciennes attestent de la magnificence – a été détruit, et les derniers seigneurs l’ont remplacé par une construction « moderne » au XVIIIème siècle, dont des éléments subsistent au milieu d’un petit parc enchâssé dans le bourg.
Voyez ci-dessous une description de la succession des seigneurs de Courtenay
